Skype deinstallieren, im Applikationsordner den Skype Ordner löschen, dann unter Windows7/Vista im AppData-Roaming Bereich:
C:\Users\DEINNUTZERNAME\AppData\Roaming\Skype
auch diesen Ordner löschen (vorher empfangene Dateien und Bilder sichern, die sich genau in diesem Ordner finden lassen) und schließlich, aber nicht zwingend erforderlich mit einem kleinen Tool die Registrierung bereinigen. Ich empfehle CCleaner, da es alles sicher und einfach reinigt, ohne wichtige Systemelemente mitzuentfernen. Presto!
Normalerweise sollten nun alle gespeicherten Konversationen entfernt sein!

Wie es unter XP verläuft: ähnlich, nur ist der spezielle Ordner dann anders zu entdecken. Doch das entzieht sich meiner Kenntnis, da ich geistig voll auf Win7 umgestellt bin